ࡱ > 5 7 4 v ] , bjbj۷۷ V &\&\ ^ ^ . . . . D r D . : C E E E E E E $ T i 9 " i 2 R | C C k ^ `hKd , F / 0 , @ r b @ @ x i i @ ^ J : Bac S 2013 Asie Correction HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org EXERCICE III LARME DE VANILLE (5 points) 1. propos de la molcule de vanilline. 1.1. (0,5 pt) La molcule de vanilline ne prsente aucun atome de carbone li quatre groupes datomes diffrents. Ainsi, elle ne possde pas datome de carbone asymtrique. 1.2. (0,5 pt) vanilline 1.3. (0,25 pt) La molcule dthylvanilline possde un groupe mthyle CH3 supplmentaire par rapport la vanilline. Ces molcules nont pas la mme formule brute, elles ne sont pas isomres. La proposition a est fausse. Une molcule chirale nest pas superposable son image dans un miroir plan. vanilline image de la vanilline (0,25 pt) Ces deux molcules sont superposables car il y a libre rotation autour de cette liaison C C. On peut conduire le mme raisonnement pour lthylvanilline. La proposition b est fausse. Remarque: Certaines molcules chirales ne possdent pas datome de carbone asymtrique. 2. Dosage spectrophotomtrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille achet dans le commerce. 2.1. (0,25 pt) Lextraction est ralise laide dune ampoule dcanter. La vanilline tant plus soluble dans le dichloromthane que dans leau, elle est extraite de leau et se retrouve dans le dichloromthane de densit suprieure leau. La vanilline est dans la phase infrieure. (0,25 pt) 2.2. La vanilline a cd un proton H+, il sagit dun acide dans la thorie de Brnsted. (0,5 pt) 2.3.1. La cour b e m o n t r e q u e l i o n p h n o l a t e n a b s o r b e p a s l a l u m i r e ( A = 0 ) p o u r > 4 0 0 n m . C e t i o n n a b s o r b e p a s d a n s l e d o m a i n e v i s i b l e . ( 0 , 2 5 p t ) 2 . 3 . 2 . ( 0 , 2 5 p t ) L i o n c o n t i e n t m o i n s d e 7 d o u b l e s l i a i s o n s c o n j u g u e s , s o n m a x i m u m d a b s o r p t i o n n e s t p a s d a n s l e d o maine visible. Les solutions basiques de vanilline ne sont pas colores. 2.4.1. Voir courbe ci-contre: (0,5 pt) 2.4.2. (0,25 pt) La courbe reprsentative de la fonction A = f(c) est une droite passant par lorigine. A et c sont lies par une fonction linaire, elles sont proportionnelles. Ce qui peut se traduire par A = k.c. 2.5. (0,5 pt) Mthode graphique: On dtermine labscisse du point dordonne 0,88. c = 6,5 0,50105 c = 3,3105 mol.L1 c = 33 mol.L1 2.6. Attention Compte tenu du protocole suivi. (0,75 pt) On a procd une dilution avant de doser la vanilline. Solution mre: Solution fille (solution dose): V0 = 1,0 mL dchantillon de vanille liquide V1 = 250 mL concentration massique t0? t1 = c.M t1 = 3,25105 152 t1 = 4,94103 g.L1 Au cours de la dilution, la masse de vanilline se conserve: m0 = m1 t0.V0 = t1.V1 t0 = EMBED Equation.DSMT4 t0 = EMBED Equation.DSMT4 = 1,2 g.L1 OH O O @ A U V W b c f y z { \ ] ^ b c f k l o x z } {vr hos hos 5h> hJ9 h?o hj hd| 5"j h"j UaJ mH nH tHu hd| h